Espera ha estado habitada desde la más remota antigüedad, prueba de ello son los restos
arqueológicos que se han encontrado en su término, como pueden ser varias colecciones de útiles de
piedras talladas pertenecientes al Paleolítico.
Numerosos han sido también los hallazgos pertenecientes a las culturas Turdetanas, Íberas y
Cartaginenses; pero es en la época de la Conquista Romana cuando aparecen las dos ciudades de
Carissa Aurelia y Esperilla, ambas localizadas en los alrededores de la actual villa.
Tras los Romanos llegan los Visigodos, que levantaron una fortaleza sobre los restos de una
fortificación romana, donde hoy se alza el Castillo.
La Conquista Musulmana significó la destrucción total de Carissa y el establecimiento de los
nuevos habitantes alrededor de un nuevo recinto de defensa, que sigue tomando como base el Castillo
de Fatetar, mandado construir por Abderramán III.
Con Fernando III pasa a manos cristianas y sirve como fortaleza fronteriza hasta la caída
del Reino de Granada. Cuando éste cayó la función militar del Castillo desaparece y es entonces
cuando los espereños comienzan a construir sus casas en los lugares más llanos, a lo largo de las
laderas, existiendo dos villas: “La Villa Vieja” arriba, dentro de los muros del castillo y “La
Nueva” en el actual emplazamiento del pueblo.
Desde el S. XIII la Ermita de Santiago, dentro del Castillo, sirvió de Iglesia, hasta que en
1614 se terminó la de Santa Mª de Gracia, actual parroquia.
En 1299 Fernando IV concede el Castillo y la villa a Juan Arias de Quadro, en 1375 pasa a
los Portocarrero y en 1394 se incorpora al Señorío de los Ribera cuando D. Per Afán de Ribera
compra la villa y las tierras que la rodean en 24.000 maravedíes. Durante esta época los espereños
participaran en numerosas campañas contra los musulmanes.
En el siglo XVI, una vez pacificada la zona, los habitantes de Espera emprenderán una serie
de pleitos y demandas para hacer valer sus derechos frente a sus señores.
A mediados del siglo siguiente el Señorío de Espera pasa a la Casa de los Medinaceli.
El siglo XVIII es una centuria azotada por las calamidades; se registran tres terremotos en
1636, 1639 y 1679, así como una epidemia de peste en 1680.
Espera entra en la Edad Contemporánea marcada por varios de los acontecimientos que
protagonizan el siglo XIX; sufre los dramáticos efectos de la fiebre amarilla que sacude Andalucía;
en 1810 Espera es ocupada por los franceses, quienes acondicionan el Castillo por su situación
estratégica.
En 1820 pasa Riego por sus calles, camino de Arcos de la Frontera, cuando el levantamiento
de Las Cabezas de San Juan, dejando aquí diversos elementos del Batallón de Asturias. En sus calles
surgió el famoso dicho de “Acabar como el Rosario de la Aurora”.
La llegada del S. XX significa el comienzo de la emigración para muchos espereños que
deciden marchar de su pueblo en busca de unas mejores condiciones económicas.
En la actualidad, Espera vive dedicada al cultivo de la tierra (cereales, remolacha y
girasol) siendo ésta actividad la principal base de su economía.
Últimamente el Turismo Rural constituye una importante alternativa para el desarrollo de la
economía local.